OPC – Oligomere Proanthocyanidine – Messmethoden zum OPC Gehalt

Antioxidantien sind im Rahmen der Diskussionen über gesunde Ernährung ein hochinteressantes Thema. Wenn du dich auch mit dieser Thematik befasst, ist dir bestimmt schon einmal der Begriff OPC über den Weg gelaufen. Hier erfährst du, was das für ein Stoff ist, wo er vorkommt, wie hoch der OPC Gehalt in verschiedenen Nahrungsmitteln ist und worauf du achten solltest, wenn du seine Qualität in Nahrungsergänzungsprodukten beurteilen willst. OPC ist die Abkürzung für oligomere Proanthocyanidine. Das sind mehrkettige (oligomer) chemische Verbindungen, die zu den sekundären Pflanzenstoffen gehören. Botanisch betrachtet werden sie den Polyphenolen zugeordnet. Unter diesem Namen werden verschiedene bioaktive Substanzen zusammengefasst, die als Farbstoffe, Geschmackstoffe und Gerbstoffe (Tannine) in Pflanzen vorkommen. OPC entsteht durch die Aneinanderreihung von zwei , drei oder bis zu neun Catechinmolekülen. In Pflanzen dienen sie dem Schutz, vor allem vor UV-Strahlen, vor schwierigen klimatischen Einflüssen und vor Fressfeinden.

Die oligomeren Proanthocyanidine wurden 1948 eher zufällig von Jacques Masquelier im Rahmen von Forschungen der Häute von Erdnüssen entdeckt. Eigentlich wollte er überprüfen, ob diese sich zur Fütterung in der Tierzucht eignen. Überrascht stellte er fest, dass er auf einen Stoff gestoßen war, der sich zur Behandlung gegen Venenerkrankungen eignete. Nachfolgende Untersuchungen haben das Vorkommen dieser Substanzen in vielen anderen Pflanzen nachgewiesen. Interessant ist dabei, dass die äußeren Pflanzenbestandteile besonders prädestiniert für eine hohe Essenz des Stoffes zu sein scheinen. In der folgenden Auflistung findest du eine Auswahl an Pflanzen mit einem hohen OPC Gehalt:

  • Traubenkerne
  • Schale und Laub roter Trauben
  • Die roten Häute von Erdnüssen
  • Kokosnussschalen
  • Ginkgoblätter
  • Äpfel
  • Lärchenholz
  • Pinienrinde

Die gesundheitlichen Wirkungen von OPC

OPC ist eines der stärksten bekannten Antioxidanzien. Das sind Wirkstoffe, die die bei Stoffwechselreaktionen anfallenden freien Radikale in den Zellen und im Blut binden und unschädlich machen. Das sind vorwiegend freie Sauerstoffmoleküle oder organische Verbindungen, die Sauerstoff enthalten wie Wasserstoffperoxid, Hyperoxid, Superoxid und Stickstoffoxid. Sie entstehen endogen durch eine Überbelastung des Mitochondrienstoffwechsel infolge ungünstiger Ernährung, einer Erkrankung oder im Rahmen eines Entzündungsprozesses. Exogene Einflüsse, die die Anhäufung von freien Radikalen fördern, sind die Exposition mit verschiedenen Strahlungen, Rauchen, Umweltgifte und ungünstige Nahrungszusammensetzungen. Ein Zuviel dieser Substanzen im Gewebe bringt den Zellstoffwechsel aus dem Gleichgewicht, weil die normalen Reparatur- und Entgiftungsfunktionen nicht mehr aufrechterhalten werden können. Es entsteht oxidativer Stress, der zur Schädigung von Zellen, Molekülen und Geweben und zum Funktionsverlust führen kann.

Der Energieaufwand, um das Membranpotenzial der Zellen aufrechtzuerhalten wird größer. Die Reizaufnahme und –weiterleitung kann erschwert sein. Betrifft die Schädigung bestimmte Proteine und die DNA, vor allem die der Mitochondrien, können lebenswichtige Vorgänge nicht mehr optimal gesteuert werden. Langfristig betrachtet wird dauernder oxidativer Stress für eine beschleunigte Alterung und die Verkürzung der Lebensdauer verantwortlich gemacht. Andererseits ist die ständige Auseinandersetzung der körpereigenen Regulationssysteme mit niedriggradigen Expositionen der aggressiven Stoffe ein wichtiger gesundheitsfördernder und lebensverlängernder Aspekt. Deshalb ist es wichtig, dass du darauf achtest, dass der Anteil an antioxidativ wirkenden Bestandteilen in deiner Nahrung in einem optimalen Bereich liegt. Der empfohlene Tagesbedarf wird mit 5000 bis 7000 ORAC Einheiten angegeben. ORAC ist die Abkürzung für Oxygen Radical Absorption Capacity. Dementsprechend gibt der ORAC-Wert die Fähigkeit oder Kapazität eines Nahrungs- oder Nahrungsergänzungsmittels an, freie Radikale binden zu können. Das Äquivalent, an dem der ORAC-Wert gemessen wird, ist das Vitamin-E-Derivat Trolox. Die Einheit wird in µmol TE/ 100g angegeben = Mikro Mol in Relation zur Kapazität von Trolox pro 100 g. Je höher der ORAC Wert ist, desto höher ist die antioxidative Kapazität eines Stoffes. OPC steht auf der ORAC-Skala sehr weit oben und eignet sich deshalb hervorragend als effektiver und sparsamer Radikalenfänger.

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Wirkungen durch OPC

OPC kann in richtiger Dosierung möglicherweise dazu beitragen, den Alterungsprozess zu beeinflussen. Das ist besonders gut an der Haut zu beobachten, weil dort die durch oxidativen Stress verursachten Veränderungen sehr augenfällig sind. Die Hautzellen verlieren im Verlaufe der beschleunigten Alterung zunehmend ihre Fähigkeit, Flüssigkeit zu speichern und genügend Kollagen– und Elastinfasern zu bilden. Dadurch geht die Spannkraft verloren, die Haut trocknet aus und es bilden sich vermehrt Falten. OPC kann mit seiner antioxidativen Wirkung diesem Prozess möglicherweise beeinflussen. Es erhält die Funktion der Hautzellen, Flüssigkeit zu binden und Fasern zu bilden. Die Haut bleibt länger glatt und geschmeidig. Natürlich beschränkt sich die Wirkung nicht nur auf die Hautzellen. Auch die Zellen, die für die Reproduktion und für den Energiestoffwechsel zuständig sind, werden in ihrer Funktion unterstützt. Das bedeutet, dass die Verlangsamung des Alterungsprozesses, sich nicht nur äußerlich, sondern auch innerlich zeigt. Mehr Leistungsfähigkeit und Vitalität sind möglicherweise die Folge.

Herzkreislauferkrankungen und ihre Folgen sind immer noch die Todesursache Nummer 1 bei uns und freie Radikale können einen unrühmlichen Beitrag dazu leisten. Sie schädigen die Gefäßwände und tragen dazu bei, das Cholesterin eingelagert wird. Auf diesem Wege entstehen Plaques, die den Durchmesser der Gefäße immer mehr einengen. Es entwickelt sich eine Arteriosklerose, die zu einer Minderdurchblutung und sogar zum Absterben von Gewebe führen kann wie bei einem Herzinfarkt oder einem Schlaganfall.

Im venösen System wird die Spannung in den Gefäßen durch den Mangel an kollagenen Fasern vermindert. Es entstehen Krampfadern, der venöse Rückfluss wird beeinträchtigt und die Thrombosegefahr steigt. OPC kann in diesem Krankheitsbereich einen wichtigen präventiven Beitrag leisten, aber auch möglicherweise dazu beitragen, dass bestehende Defizite wieder ausgeglichen werden.

Bei allergischen Reaktionen und Entzündungen fallen kurzfristig hohe Mengen an freien Radikalen an. Das ist eigentlich ein normaler und sinnvoller Vorgang, der dazu dient, gewebsaktive Hormone anzulocken, um den Reparatur- und Regenerationsprozess anzuregen. Histamin ist zum Beispiel ein solches Hormon, das aber genau wie die freien Radikale die unangenehme Nebenwirkung hat, dass es die Schmerzrezeptoren reizt.

OPC kann eventuell dabei helfen, die Schmerzintensität zu reduzieren, indem es den Stoffwechsel in dem betroffenen Gebiet ökonomisiert. Das bedeutet gleiche Effektivität der Prozesse, aber weniger freie Radikale. Alle Entzündungsprozesse so auch die Wundheilung bei Verletzungen gehen darüber hinaus mit einer starken Reparaturaktivität einher. Um das geschädigte Gewebe wieder herzustellen, müssen vermehrt kollagene Fasern produziert werden. OPC kann diesen Vorgang beeinflussen und möglicherweise damit helfen, die Heilung zu unterstützen.

Einige Laborstudien an Ratten und Mäusen legen nahe, dass OPC eine positive Wirkung bei verschiedenen Krebsarten haben könnte. Bei den Versuchstieren wurden eine Verlangsamung des Tumorwachstums und eine Reduzierung der Neubildung von Krebszellen beobachtet. Leider konnten die Ergebnisse bisher nicht in Studien mit betroffenen Patienten durchgeführt und bestätigt werden. Erfahrungsberichte zeigen, dass OPC helfen kann, die Nebenwirkungen wie Übelkeit und Erbrechen bei klassischen Krebstherapien zu mildern. Diese Studienergebnisse sind jedoch keineswegs eins zu eins auf den Menschen zu übertragen!

Studien:

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15570052

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17062697

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18663730

Das Gleiche gilt für Alzheimer und andere neurodegenerative Erkrankungen. Die Ergebnisse, der an Ratten durchgeführten Versuche, geben Hoffnung, dass das Fortschreiten des Krankheitsprozesses verlangsamt oder sogar verhindert werden kann. Auch Reparaturen bestehender Schäden konnten beobachtet werden. Breit angelegte Studien an Menschen stehen leider noch aus.

Studie: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21871550

Herstellungsverfahren

OPC wird heute vorwiegend aus Traubenkernen und aus Pinienrinde gewonnen, weil der OPC Gehalt in diesen Pflanzenteilen besonders hoch ist. Es gibt verschiedene Herstellungsverfahren, um Proanthocyanidine und die anderen Polyphenole zu extrahieren. Das hat unter anderem zur Folge, dass der tatsächlich enthaltene OPC Gehalt in dem gewonnenen Extrakt und damit auch in den daraus hergestellten Produkten variieren kann. Das gängigste Extraktionsverfahren erfolgt ohne Zusatzstoffe mit Hilfe von Wasser und Alkohol. Dazu werden die Traubenkerne zunächst zerdrückt oder gemahlen. Anschließend werden die wirksamen Bestandteile mit Wasser bei hoher Temperatur von den festen Bestandteilen getrennt. Die eigentliche Extraktion der Polyphenole, darunter auch OPC, erfolgt mittels Membranfilterung unter Verwendung einer Wasser-Ethanol-Mischung. Das Ergebnis der Filtrierung ist ein Traubenkernextrakt, der alle wirksamen Substanzen der Kerne enthält, der genaue OPC Gehalt ist bis dahin nicht bestimmt. Die gesundheitlichen Effekte eines solchen Extraktes sind das Ergebnis aller enthaltenen Wirkstoffe und können stark variieren. Das macht vor allem die Bestimmung der richtigen Dosierung schwierig.

Im Gegensatz dazu sind Präparate mit einem definierten OPC Gehalt besser dosierbar und gezielter einsetzbar.

Messmethoden zur Bestimmung des OPC Gehalts

Es gibt zahlreiche Produkte auf dem Markt, die mit sehr hohen OPC Werten und damit verbunden mit einer hohen Wirksamkeit werben. Solche Werbeversprechen solltest du mit Vorsicht betrachten und überprüfen, ob die Angaben nachvollziehbar und belegt sind. Dazu gehört auch die Offenlegung der Messmethode, mit der der angegebene Gehalt ermittelt wurde. Es existieren heute viele verschiedene Verfahren zur Ermittlung des OPC Gehaltes. Leider befinden sich darunter einige veraltete und ungenaue Methoden. Bevor du dir die folgende Auflistung anschaust, noch eine kurze Darstellung, was bei der Beurteilung eines Messverfahrens zur Bestimmung des OPC Wertes zu beachten ist. Man hat festgestellt, dass OPC nicht gleich OPC ist.

Das hängt damit zusammen, dass es grundsätzlich eine schlechte Bioverfügbarkeit hat. Nur die zwei- bis vierkettigen Verbindungen (Dimere bis Tetramere) gelangen nach ihrer Aufnahme ins Blut und in die Zellen und können dort ihre gesundheitlichen Wirkungen entfalten. Monomere, höherkettige Oligomere und Polymere (Tannine) werden zwar zum Teil über den Darm aufgenommen, aber anschließend wieder wirkungslos ausgeschieden. Eine aussagekräftige Messmethode muss deshalb zwei Voraussetzungen erfüllen. Im ersten Schritt muss sie ausschließlich den OPC Gehalt ermitteln ohne Berücksichtigung der übrigen Polyphenole und Flavonoide, im zweiten den Anteil des bioverfügbaren OPCs. Nur die Angabe dieses wirksamen Anteils von OPC auf den Produkten ist bezogen auf die Dosierung und die Wirksamkeit aussagekräftig.

Messmethoden

DMAC Methode

Bei dieser Methode wird DMCA(Dimethylaminocinnamaldehyd) in einer sauren Lösung dazu benutzt Molekülstrukturen, die OPC zugeordnet werden können, zu identifizieren und fotometrisch darzustellen. Die genaue Kettenlänge wird dadurch nicht bestimmt, aber immerhin werden Polymere separat erfasst und können damit ausgeschlossen werden. Die DMCA Methode wird heute noch häufig benutzt, obwohl sie nicht in der Lage ist, den bioverfügbaren OPC Gehalt zu verifizieren. Damit sind Prozentangaben, die auf dieser Analyse beruhen, nicht aussagekräftig.

Kolorimetrische Verfahren

Porter Methode

Das Positive an diesem Verfahren ist, dass zunächst alle Monomere ausgeschlossen werden. Dann werden alle verbliebenen Oligomere und Polymere (Tannine) in ihre monomeren Anteile gespalten, kolorimetrisch dargestellt und analytisch erfasst. Auch die Werte, die durch dieses Verfahren ermittelt werden, sind bezüglich der Bioverfügbarkeit nicht aussagekräftig, weil bei der Auswertung alles in einen Topf geworfen wird. Extrakte mit viel Tannin erscheinen mit einem hohen Wert und suggerieren fälschlicherweise einen hohen OPC Gehalt.

Folin-Ciocalteu-Reagenz

Das Folin-Ciocalteu-Reagenz besteht aus einer Lösung aus Molybdatophosphorsäure und Wolframatophosphorsäure, die zur kolorimetrischen Darstellung der Phenole und Polyphenole in einem Extrakt genutzt wird. Die Ergebnisse dieser Methode sind für die Bestimmung des OPC Gehaltes völlig unbrauchbar. Die Substanz kann nicht einmal die genaue Menge der Phenole erfassen, weil sie auch mit anderen Inhaltsstoffen reagiert. Damit ist erst recht keine Aussage über den bioverfügbaren OPC-Gehalt möglich.

Bate-Smith-Assay

Das ist eine chemische Messmethode, die den Farbwechsel eines Extraktes misst, wenn er mit einer bestimmten Chemikalie in Kontakt kommt. Je größer die Farbveränderung ist, desto höher soll der OPC Gehalt sein. Stark fehlerhaft und ungenau, weil andere Parameter und Inhaltsstoffe das Ergebnis beeinflussen können

Gel Chromatographie

Bei dieser Methode werden die einzelnen Bestandteile nach Molekulargewicht getrennt. Damit lassen sich einzelne Molekülgruppen gut quantifizieren und die Zusammensetzung eines Extraktes gut darstellen. Allerdings gelingt auch damit keine genau definierte Unterscheidung von bioverfügbaren Oligomeren und den nicht wirksamen längerkettigen Verbindungen.

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HPLC Methoden

DIOL-HPCL-Methode

Mit dieser Methode können die einzelnen Fraktionen des Extraktes eigentlich sehr gut getrennt werden. Pentamere werden separat dargestellt. Alle Oligomere mit mehr als 5 Ketten werden mit den Tanninen zusammengefasst. Damit sind die oligomeren Verbindungen mit einer hohen Bioverfügbarkeit gut darstellbar. Leider ist das Auswertungssystem dieser Methode fehlerhaft, sodass missverständliche Ergebnisse bezüglich des OPC Gehaltes herauskommen können.

HPLC-HILIC/ HPLC-PDA Methode

Diese beiden Methoden sind relativ neu und haben eine sehr hohe Aussagekraft. Mit ihrer Hilfe ist die genaue Auflösung und Unterscheidung der Monomere, der bioverfügbaren und nicht bioverfügbaren Oligomere und der Polymere möglich. Prozentangaben über den OPC Gehalt, die mit diesen Methoden gemessen wurden, sind deshalb sehr genau.

Wie du siehst, gibt es viele Messmethoden, die vorgeben, den OPC Gehalt eines Extraktes korrekt zu analysieren. Leider ist das nicht so und du solltest vor dem Kauf sorgfältig prüfen, wie aussagekräftig die Prozentangaben für OPC sind. Ein Vergleich von Produkten verschiedener Hersteller ist nur sinnvoll, wenn beide die gleichen Messmethoden verwenden, am besten solche, die auch tatsächlich die bioverfügbaren Anteile messen.